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L(+)-抗壞血酸

L(+)-抗壞血酸結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào) 0147
分子式 C6H8O6
分子量 176.12
標(biāo)簽

丙種維生素,

維生素C,

抗壞血酸,

2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯,

L-Threoascorbic acid,

Antiscorbutic vitamin,

Vitamin C,

L-Ascorbic acid,

3-Oxo-L-gulofuranolactone,

抗氧化劑,

食品營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑,

色譜分析試劑,

酯類(lèi)溶劑

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):50-81-7

MDL號(hào):MFCD00064328

EINECS號(hào):200-066-2

RTECS號(hào):CI7650000

BRN號(hào):84272

PubChem號(hào):24891042

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀: 通常是片狀,有時(shí)是針狀的單斜晶體。 2.      密度(g/mL,20/4℃): 1.954

3.      相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.      熔點(diǎn)(oC):191(微分解)

5.      沸點(diǎn)(oC,常壓):1.65

6.      晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2339.8

7.      晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1):-1164.6

8.      閃點(diǎn)(oC):未確定

9.      比旋光度(o):[a]25/D+20.5°-+21.5°(c=1)

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.   臨界溫度(oC):未確定

15.   臨界壓力(KPa):未確定

16.   油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:未確定

17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

19.   溶解性:易溶于水, 略溶于, 不溶于氯仿、 、 、 石油醚、 油類(lèi)和脂肪。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、   急性毒性:LD50:5000mg/Kg(大白鼠經(jīng)口)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率:35.26

2、   摩爾體積(cm3/mol):90.1

3、   等張比容(90.2K):310.3

4、   表面張力(dyne/cm):140.5

5、   介電常數(shù)(F/m):

6、   偶極距(D):

7、   極化率(10-24cm3):13.97

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:4

3.氫鍵受體數(shù)量:6

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:8

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積107

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:232

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.在干燥空氣中比較穩(wěn)定,不純和許多天然產(chǎn)品,能被空氣和光線(xiàn)氧化,其水溶液不穩(wěn)定,很快氧化成脫氫抗壞血酸,尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化,遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會(huì)加速氧化,能形成穩(wěn)定的金屬鹽。為相對(duì)強(qiáng)的還原劑,貯存日久色變深,成不同程度的淺黃色。半數(shù)致死量(小鼠,靜脈)LC50:518mg/kg.

2.遇空氣和加熱都易引起變質(zhì), 在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下, 在水溶液中迅速變質(zhì), 是強(qiáng)還原劑.

3. 存在于煙氣中。

4. 廣泛分布于動(dòng)植物體內(nèi)。干燥時(shí)對(duì)空氣穩(wěn)定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖為原料,在鎳催化下加氫生成山梨醇,再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨糖,然后在濃催化下與丙酮發(fā)生縮合反應(yīng)生成雙丙酮L-山梨糖,再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產(chǎn)流程和生產(chǎn)工藝為:

D-葡萄糖還原↓氫氣,鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮,氧化↓KMnO4

環(huán)化,脫保護(hù)↓HCl氣體重結(jié)晶↓成品

D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發(fā)酵成L-山梨糖,得率超過(guò)90%。再通過(guò)結(jié)晶法分離出L山梨糖。這個(gè)過(guò)程可以連續(xù)地大規(guī)模進(jìn)行。

再以為催化劑,用丙酮處理L山梨糖可將其轉(zhuǎn)變成2,3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應(yīng)溶液中和,通過(guò)蒸餾除去丙酮,再用萃取產(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑。

在稀氫氧化鈉溶液中,用次氯酸鈉做氧化劑,用氯化鎳做催化劑,可將2,3,4,6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達(dá)到90%以上。這步氧化反應(yīng)也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化,或在堿性溶液中直接用電化學(xué)方法氧化,或者在鎳或鈀的存在下用氧進(jìn)行催化氧化。

使2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護(hù)基和直接環(huán)化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿混合溶液中,用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應(yīng)結(jié)束時(shí),可將產(chǎn)品L抗壞血酸過(guò)濾,得率大于80%,再用稀重結(jié)晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖為原料,在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇,再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨醇,在濃催化下與丙酮反應(yīng)生成雙丙酮-L-山梨醇,再于堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。

由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化發(fā)酵,生成L-山梨糖,經(jīng)縮合生成二丙酮-L-山梨糖,再經(jīng)氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

2.通??上扔善咸烟侵瞥蒁-山梨糖醇,然后經(jīng)氧化發(fā)酵生成L-山梨糖,再縮合生成二丙酮-L-山梨糖,而后經(jīng)氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,與鹽酸共熱制成抗壞血酸。

用途

1.可用作營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑,包括加工過(guò)的水果、蔬菜、肉、魚(yú)、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中,可長(zhǎng)期保持風(fēng)味并強(qiáng)化維生素C;添加于罐頭和糖漿內(nèi),可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時(shí)變色變味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和風(fēng)味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測(cè)定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測(cè)定的基準(zhǔn)物質(zhì)。還用作營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑。

3.用作抗氧化劑及食品營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑??捎糜诎l(fā)酵面制品,大使用量為0.2g/kg;也可用于啤酒,大使用量為0.04g/kg。

4.維生素C參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過(guò)程,能促進(jìn)生長(zhǎng)和增強(qiáng)對(duì)疾病的抵抗力。該品有很強(qiáng)的還原性,可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時(shí),創(chuàng)傷或潰瘍不易愈合,骨骼、牙齒易于脆斷,同時(shí)出現(xiàn)壞血病癥:毛細(xì)血管通透性增加、脆性增強(qiáng)、容易破裂出血;嚴(yán)重時(shí)肌肉、內(nèi)臟出血,導(dǎo)致死亡。我國(guó)規(guī)定可用于強(qiáng)化夾心硬糖,使用量為2000~6000mg/kg;在高鐵谷類(lèi)及其制品(每天食這類(lèi)食品50g)中使用量為800~1000mg/kg;在強(qiáng)化嬰幼兒食品中使用量為300~500mg/kg;在強(qiáng)化水果罐頭中使用量為200~400mg/kg;在強(qiáng)化飲液及乳飲料中使用量為120~240mg/kg;在強(qiáng)化果泥中使用量為50~100mg/kg。

5.維生素C參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過(guò)程,能促進(jìn)生長(zhǎng)和增強(qiáng)對(duì)疾病的抵抗力,能提高禽類(lèi)產(chǎn)蛋量和改善蛋殼質(zhì)量。動(dòng)物缺乏維生素C時(shí),會(huì)出現(xiàn)食欲不振、生長(zhǎng)停滯、皮毛無(wú)光、貧血等癥狀。

6.用作分析試劑,如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。

7.用于化妝品和食品作抗氧劑,能防止色素沉積 ( 老斑、雀斑、黃褐斑) ?;瘖y品中用量為0.1%~0.5%,食品中用量為0.005%~0.5%。

8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍?nèi)芤?,貴金屬化學(xué)鈍化溶液中使用,還可用于溶液的化學(xué)分析。

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